杨德祖任魏武帝曹操的主簿,当时正建相国府的大门,刚架椽子,曹操亲自出来看,并且叫人在门上写个“活”字,就走了。杨德祖看见了,立刻叫人把门拆了。拆完后,他说:“门里加个‘活’字,是‘阔’字。魏王正是嫌门大了。”
有人送给魏武帝曹操一杯奶酪,曹操吃了一点,就在盖头上写了一个“合”字给大家看,没有谁能看懂是什么意思。轮到杨脩去看,他便吃了一口,说:“曹公教每人吃一口呀,还犹豫什么!”
魏武帝曹操曾经从曹娥碑旁路过,杨脩跟随着他,看见碑的背面写着“黄绢幼妇,外孙虀臼”八个字。曹操就问杨脩:“懂吗?”杨脩回答说:“懂。”曹操说:“你不要说出来,等我想一想。”走了三十里路,曹操才说:“我已经想出来了。”他叫杨脩把自己的理解另外写下来。杨脩写道:”黄绢,是有颜色的丝,色丝合成绝字;幼妇,是少女的意思,少女合成妙字;外孙,是女儿的儿子,女子合成好字;虀臼,是承受辛辣东西的,受辛合成辞
魏武帝曹操要讨伐袁本初,修造军事装备,剩下几十斛竹片,都是几寸长的。大家说这全部用不上,正要叫人烧掉。曹操在想怎么利用这些竹片,认为可以用来做竹盾牌,只是还没有把这话说出来。他派人速去问主簿杨德祖,杨德祖随即答复了来人,结果和曹操想的一样。大家都佩服杨德祖的聪明和悟性。
王敦率领军队东下,将要逼近朱雀桥,晋明帝亲自出到中堂。温峤当时任丹阳尹,明帝命令他毁掉朱雀桥,结果仍旧没有毁掉,明帝怒目圆睁,非常生气,随从的人都很恐惧。明帝立刻召集大臣们来,温峤到后,没有谢罪,只是求赐酒肉请死。王导接着来到,他光着脚退到地上,谢罪说:“天子的威严就在眼前,于是使温峤吓得不可能谢罪了。”温峤这才退下谢罪,明帝也就心平气和了。大臣们都很赞赏王导的机敏而有悟性的名言。
司空郗愔镇守北府的时候,桓温不喜欢他掌握兵权。郗愔对情势的了解一向胡涂,还寄信给桓温说:“正想和您一起辅佐王室,修复被敌人毁坏的先帝陵寝。”当时他的嫡长子嘉宾正到外地去,在半路听说送信的人到了,急忙拿过他父亲的信来看,看完了,把信撕得粉碎,就返回去,又代他父亲另外写了封信,诉说自己年老多病,经不住世事烦扰,想找个闲散的官位来自我调养。桓温收到信非常高兴,立刻下令把郗愔调为都督浙江东五郡军事、会稽太守。
东亭侯王珣任桓温的主簿时,曾经在春天和石头兄弟骑马到郊外游春。当时同游的名流都一起并马前进;只有王珣一个人总是走在前面,和他们距离几十步远,大家都不理解其中的缘故。石头等人已经玩得很疲倦了,不久就坐车回去。结果其他人都像侍从官一样跟在后面,只有王珣精神抖擞地走在前面。他就是这样的有悟性而且机敏。